Under Warszawas Getto upproret, som bröt ut April 19, 1943, var Cukierman som näst högste befäll (efter Anielewicz) utsänd till den ariska sidan utanför gettot där han tjänstgjorde som en länk mellan den judiska ZOB och polska Folkarmén (Armia Ludowa). Till hans uppgifter hörde också sammanställning av rapporter för den polska exilregeringen i London.
Under 1944, under Warszawaupproret var Icchak Cukierman befällhavare för en judisk ZOB styrka, i vilken ingick flera de överlevande kämpar från Warszawa Getto Upproret i april-maj 1943. När Warszawa Upproret faller gömmer sig med flera ur sin styrka (bl.a. Zivia Lubetkin) Promyka gatan. De är omringade av flera tyska posteringar tyska försvarslinjer då gatan ligger bara ett hundratal meter från Wislas strand. På andra sidan av floden fanns polska och ryska styrkorna. Man lyckas att evakuera den instängda gruppen med en sjukhusambulans i mitten av november 1944.
Cukierman bestämmer sig att bilda i och organisera tillsammans med Abba Kovner och delta aktivt i verksamheten av BERIḤAH (Heb. בְּרִיחָה; "Flykt"). Det handlade om flykten till Erec Israel. Första samlingspunkten var Bukarest dit de första grupperna avjudar anlände i mitten av januari 1945. Efter Kielcepogrom så förhandlade sig Cukierman till ett öppnandet av Polens södra gräns och den största legala flykten var ett faktum. Öppnandet av gränsen var, naturligtvis ett samspel med den tjeckisa regering där Jan Masaryk och Rudolf Slansky var positiva och såg till att tjeckiska staten stod för tågtransporter från gränsen vidare söderöver till Berihahs centra.
Cukierman deltog i projekteringen av monumentet till minne av Upproret i Warszawas getto, som presenterades den April 19, 1948 år. Samma år flyttade han Ziva Lybetkin till Israel, där på årsdagen av Upproret, den 19 april 1949 tillsammans med Zivia Lubetkin grundade kibbutzen Lochama ha-Geta'ot. Han var också en av grundarna till Ghetto Fighters Museum. År 1961 vittnade han och Zivia i rättegången av Adolf Eichmann. Cukierman skrev ihop sina minnen i en bok"Överflödigt minne (sju år). Minnen 1939-1946 ", som enligt hans önskningar släpptes först 10 år efter hans död. År 2011 blev Yitzhaks barnbarn - Roni Cukierman - den första kvinliga stridpiloten som flög F-16.